Yo uso WinXp Pro con SP2 en la de escritorio y win2000 pro SP4 en una portatil y me funcionan de 10. Salvo que con el SP2 del Xp me dejaron de funcionar unos programitas, pero todavia no estoy seguro que sea ese el problema.
Para mi, segun mi experiencia de arreglar compus por algunos años, y del uso personal, el orden de mejor a peor S.O. (sin contar los NT propiamente dichos, ya que el Xp y el 2k estan basados en esta tecnología) es:
Win2000 Pro, WinXp Pro, Win98SE, Win98, Win95R2, Win3.11, Win3.1, DOS, Millenium
También hay que considerar que el SO funciona de acuerdo al Hardware que se tenga, algunos funcionan de maravilla en una maquina y en otra son un asco