Hola santiborja, a mi modo de ver las cosas creo que te convendría empezar con algo mas chico (como tu ya dices conoces algo de 16F) y luego de que lo manejes bien pasar a la familia 18F.
Los programadores para la familia 16F en muchos casos sirven para la 18F tendrías que probar con el que tu tengas para ver si este es el caso.
En mi humilde opinión (si tengo permitido darla) es que te estas por meter en algo que no tienes ni idea de como hacerlo funcionar, empieza con algo mas chico, foguéate bien, y luego encara los grande, esa es la forma más fácil y económica de aprender las cosas.
Con respecto al los softwares yo no te puedo ayudar, pero creo que el CCS también programa la familia 18F y es más económico.
Te aclaro que mi comentario no es para decilucionarte, sinó todo lo contrario
Suerte
Atte. CARLOS