Bueno, no he practicado tu experiencia, pero es muy similar a utilizar un bootloader, creo que deberias probar utilizanzo #org hacer que deje el compilador las primeras posiciones de memria par alojar tu programa, yo utilizo CCS con MPLAB ICD , me permite realizar debug in circuit y relamente es muy comodo, aqui en el foro esta la informacion para construirlo, y si te podes olvidar del ensamblador pero a veces no hay quien lo supere.
saludos
Ariel