Para Sisco
No sabía lo que me has dicho para evitar pulsar Reset, pero suena bien. Lo probaré. El programa que uso es el mismo, pero en una versión anterior. No me has dicho nada sobre el WinPic; deduzco por tanto que no lo puedo usar como Downloader (¿Posible mejora / ampliación de Winpic?)
Para Odukec
No estoy en condiciones de ser un maestro del tema, pues empecé ayer, pero te cuento lo que sé. Todo lo que necesité lo descargue de la página
http://www.microchipc.com/PIC16bootload/1- Hay que descargar un Bootloader e instalarlo en el micro. Normalmente te bastará con un HEX que tendrás que grabar sobre el micro con un grabador normal y corriente, el que suelas utilizar. A la hora de elegir el HEX tendrás que decidir con qué velocidad vas a usar luego el puerto serie y con qué cristal está oscilando el micro, puesto que la compilación varía de uno a otro.
2- Conectas el micro al puerto serie del PC a través de un MAX232. Si tienes dudas sobre cómo hacerlo échale un vistazo a este gráfico.

(no olvides conectar las patillas 15 y 16 a masa y 5V, en el gráfico no se ve bien y me comí el coco un rato - los condensadores electrolíticos son de 1 uF)
3- Ejecutas en tu PC el programa PICDownloader (está en la web que te dije o incluso en el link que ha publicado Sisco), eliges el HEX que quieres grabar y le das al botón Write. Luego pulsas reset en el micro y debe detectarlo, y pasar el programa al micro.
Como las cosas no suelen salir bien a la primera, y si no que se lo digan a Murphy

, el paquete que habrás descargado contiene un HEX que permite chequear si la conexión RS232 está bien hecha. Es muy fácil. Cargas el HEX en el PIC, abres el Hyperterminal y, si todo va bien, verás un mensaje de bienvenida de nuestro PIC cada vez que lo resetées. Si no estás viendo el mensaje, no intentes lo del PICDownloader todavía, porque la conexión RS232 no está en condiciones. Resuelve el problema y luego continúa.
Bueno, esto es lo que sé. Todavía no he probado lo que dice Sisco, por lo que todavía me queda mucho que avanzar en este tema, pero te recomiendo que lo intentes porque es un sistema de grabación "in circuit" muy cómodo y rápido.