Nunca he usado los potenciometros digitales, pero supongo que seria la opcion mas aconsejable si lo quieres manejar desde el PC, quiza alguien que los haya manejado nos asegurara si valdria el invento o no.
Respecto a lo de autoregularse con una LDR, yo haria un divisor de tension con la LDR y una resitencia del mismo orden de magnitud que la LDR y lo alimentaria a 5V, la salida de este divisor la meteria a una entrada A/D de un PIC y a partir de ahi lo que quieras hacer por software. Si nos confirman lo del potenciometro digital, que tambien se comandaria con el PIC me pareceria bastante viable la realizacion de lo que quieres.
Eso si, tendrias que hacer un software para el PC, para manejar todo.
Yo te recomendaria que buscaras esquemas e informacion por el foro de como conectar el LCD al PIC, de esta forma en vez de comunicar el LCD con el PC como haces ahora, estarias comunicando el PC con el PIC y eso te premitira jugar mucho mas con el display, ademas al introducir la LDR y la regulacion digital de contraste lo podrias controlar todo a la vez con el mismo circuito.
Saludos.