La manera como yo lo he hecho es utilizando el artcam y protel DXP. No se si con el 99 se pueda, pero supongo que es igual.
Una vez que tienes el diseño del pcb generas los archivos gerber de las perforaciones, en DXP trae la opcion de convertir a vectores. Una vez convertido a vectores, se importa desde el artcam y listo, una vez que lo abres artcam tiene la opcion reflejar vectores y ya queda en la posición que necesitas. Solo seleccionas la herramienta para generar trayectorias de perforado con la opcion de perforar todos los vectores en forma de circulo y listo ya tienes una trayectoria de perforado por el lado de cobre.
Repito que no lo he probado con protel99 y desconozco si tiene la herramienta de exportar vectores. Algo que es un poco incomodo es que si tienes diferentes diametros de perforaciones es que tienes que generar una tryectoria por cada diametro de broca, pero par hacer muchas pcb es una maravilla ver como hace el trabajo mientras te ocupas de otra cosa.
El grabado de prototipos lo hago de la misma forma solo que antes de guardar el archivo de vectores, convierto las pistas (que normalmente aparecen como solidas) en dibujar solo los contornos.
Si protel99 no tiene las opciones tal vez seria mejor que cambies de una vez a DXP.
Epero que te sirva la información. De cualquier forma si alguien sabe una forma mas eficiente de hacer las perforaciones usando protrel, espero que comenten el metodo que utilizan.
Saludos.