Recuerdo una asignatura que tenia que se llamaba microprocesadores donde programabamos entre otros un motorola 68000 y me da dolor de cabeza!!!!! un abrazo.
Bueno eso tiene una forma facil de atenuarlo. Yo te diria que antes incluso de decidirte por un determinado PIC o lenguaje de programacion, lo basico es entender y comprender la familia de micros con la que te vas a enfrentar. Decias que las hojas de datos te parecen enormes y que pensar en los microprocesadores te da dolor de cabeza. Enfocalo positivamente, no mires desde atras, (viendo un proyecto al que no sabes como meterle mano), miralo de frente, empieza desde cero, te explico:
Primero estudia hasta comprender perfectamente la estructura general de los PIC, bastante parecida a otros microcontroladores por cierto.
Una vez entendido lo anterior, dale un buen repaso a las instrucciones de los PIC mas utlizados, la serie 16 y 18 y paralelamente estudia algo de ensamblador de esos mismos PIC. Asumo que C ya sabes, aunque haya ciertos "personalismos" en los compiladores de C para PIC, estoy seguro que no seran un gran obstaculo, pero tambien sera bueno que repases los distintos compiladores, o al menos los mas populares de los PIC.
Cuando hayas acabado toda esta tarea que te indico, seguro que ves el tema mucho mas facil, accesible y hasta divertido y seras capaz de emprender cualquier proyecto, aunque como alguien te indico antes, seria mejor empezar por algo sencillo e ir subiendo de dificultad.
Con eso y la ayuda que te podamos dar por aqui, no habra PIC que se te resista.
Saludos.