No se si estare razonando fuera del recipiente. Pero para entrar en el modo comando, los caracteres "$$$" se tienen que enviar seguidos, y cuando los tipeas en el hyperterminal hay un tiempo considerable entre uno y el otro. Busca alguna forma de enviarlos a los 3 juntos. Yo uso un programa que se llama "hercules" para enviar los datos por el puerto serie, el cual tiene un buffer donde escribis y luego mandas todo junto.
Proba, y si funciona debe ser como yo digo.
saludos!!