Acabo de hacer una prueba y todo funcionó a la primera (SO Win10).
Mis pasos:
- grabé una tarjeta con la última distro de Raspbian Jessie Lite.
- añadí un archivo de nombre ssh (vacio y sin extensión) en la partición /boot de la tarjeta.
- instalé 'raspberry-gcc-4.9.2-r4.exe' descargado
desde este enlace, con los parámetros por defecto.
- creé una nueva conexión en SmarTTY con la ip de la raspi.
- ejecuté el archivo 'UpdateSysroot.bat' y seleccioné como host la nueva conexión creada.
Funcionó sin problemas. No usé la opción 'ejecutar como administrador' en ningún momento, y entiendo que no debería ser necesario una vez que en la instalación está activada por defecto la opción 'usuario actual'.
- instalé 'mingw64-gcc4.7.1.exe' descargado
desde este enlace y volví a probar, funcionando de nuevo sin problema.
No seguí con los pasos porque entiendo que a ti ya no te funcionan los dos primeros...
Los mensajes de error no siempre son precisos, podría ser que efectivamente te está bloqueando el paso un firewall/antivirus o que el puerto 22 esté siendo usado por otra aplicación.
Dale un ojo a los permisos de la carpeta c:\SysGCC (propiedades > seguridad) por si las moscas pero, como ya dije, no tuve problema alguno usando el usuario actual.
un saludo