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Una cosa más, el modo Boot se puede hacer desde varios puertos, según una prioridad que aparece en el Datasheet.
Yo tuve muchos problemas, porque una de mis placas tiene un ESP8266 para WIFI conectado por puerto serie. Total, al meter el modo Boot no me conectaba por USB, me volví loco buscando el problema, y al final era que el Boot al detectar un dispositivo por puerto Serie se intentaba conectar a ese dispositivo, en vez de hacerlo por USB.
Creo que el modo Boot también se puede hacer por CAN bus y algún periférico más. Si vas a cargar el firmware por USB, asegúrate de no tener conectado ningún dispositivo Serie a la UART del modo Boot.