Yo esas cosas, de necesitarlas, las pongo en la capa Dimension, y con grosor 0. Todo lo que meto ahí, siempre me lo recortan del PCB, garantizado. No obstante, yo redondearía los extremos de esos agujeros rectangulares, usando MITER, aparte de que quedan mejor, puede que al fabricante le resulte más sencillo.
Holes y Drill, son para agujeros redondos, que yo sepa, y la capa Milling no la he usado nunca.