Hola,
Lo primero, depende el uso que le vayas a dar. Si vas a correr con él no te recomiendo el classic ya que lleva un disco duro mecánico y no te aguantará las trotadas.
Si necesitas un dispositivo con mucha capacidad móvil ( llevarlo a la oficina, ponerlo por casa en un dock... ) el elegido será el Classic por la cantidad de capacidad disponible.
Si quieres algo versátil, con el que conectarte a una wifi y navegar, jugar con él, mantener una agenda y un montón de aplicaciones, entonces el tuyo es el touch, pero ten en cuenta el tamaño y lo delicado de ser una pantalla tan grande.
Si lo vas a usar para hacer ejercicio, trabajar con él, llevarlo a la playa... te recomendaría el nano. El nuevo hasta lo puedes usar de reloj en la muñeca.
Yo personalmente tengo un nano 3th generation. Lo uso todos los días en mi trabajo (una fábrica con muchas máquinas, aceites, líquidos... ) y es la opción más aconsejable en mi caso por su tamaño y peso ( lo llevo en el bolsillo en el pecho ), su manejo con el wheel (avanzo canciones, play/pausa, volumen sin mirar para él ) y al tener una pantalla más pequeña, corro menos riesgos de romperla ( bueno, la he roto 2 veces, pero para algo tenemos ebay

).
Evalúa el tipo de destino que le vas a dar y su movilidad, en consecuencia, piensa si vas a necesitar mucho espacio para la música o los podcasts y de ahí sacas una conclusión final, si disco duro o flash, si juegos y apps o no, si mucha música o poca.
SAlu2