Para poder instalar aplicaciones creadas por tí, necesitas poder firmarlas y para ello tienes que darte de alta en el Developers program de Apple que tiene un coste de 99US$ anuales.
En caso contrario, la única opción es hacerlo en un dispositivo iOS con jailbreak.
Forzosamente necesitas un MAC con el entorno X-code para poder programar.
Se programa en Objective-C y lo más habitual en iOS es usar el framework Cocoa.
Además aún en el caso de pertenecer al Developers program, si quieres que tu aplicación llegue a estar disponible en la App Store de Apple, deberás pasar por los filtros de ésta y tu aplicación no podrá usar ningún API que no esté aprobada por Apple.
Si quisieras desarrollar algún tipo de dispositivo que se conecte al iPhone, iPod, deberás tambien tener en cuenta que no podrás disponer de la conexión Bluetooth ni de la conexión del dock, sin haber obtenido la probación de Apple para el tipo de aplicación a la que será destinada y previo paso por caja al ingresar en el programa de hardware developers, que a su vez se encuentra dividido en varias categorías.
Microchip dispone de un sistema de desarrollo hardware para dispositivos iOS y que posee los permisos de Apple para ser usado en ellos.
Si quieres curiosear un poco sobre el tema, te recomiendo el podcast 85% cocoa de Jose A. Lobato :
http://ochentaycincoporcientococoa.tumblr.com/Y pásate tambien por
NScodecenter para echar un ojo a la página de preguntas y respuestas de la comunidad de desarrolladores en Cocoa recién creada en España o si tienes posibilidad, acércate a una NScodernigth si se celebra en tu zona para intercambiar impresiones con algunos desarrolladores.
En cuanto a literatura, para empezar te recomendaría:
Cocoa and Objective-C de Scott Stevenson (O'Reilly)
Cocoa Programing. A quick-start guide for developers de Daniel H. Steinberg (Pragmatic Programmers)
Los puedes encontrar en formato pdf por "ahí" yo los compré en Amazon entre otros y el de D.Steinberg me costó 10 US$ ( de oferta de lanzamiento).
Salu2