Creo que debemos ir poco a poco. Primero ver si somos capaces de dirigir la "orquesta" que contiene el SID y luego, si se puede, emular el 6502. No me apetece nada tener que programar en ASM, pero parece ser que hay algunas cuestiones de ratardos que pueden darnos la lata y que no sé si podremos gestionar directamente en C.
Creo que tu esquema sí sirve, aunque yo lo reduciría al mínimo, es decir, elegir un PIC básico con PWM, conectarlo a una memoria mayor que la que tú pisiste y al SID (olvidándome de momento del LM336). Lo del USB lo proponía para que resultase más sencillo actualizar el contenido de la memoria, pero también podemos hacerlo por RS232. Otra posibilidad sería hacer un PCB básico para el SID (incluidos sus condensadores, ...) y con unas tiras de pines que nos permitiesen conectarlo al protoboard o a otro PCB con el PIC. Me gusta esta idea, porque de momento lo único que tengo claro es que las conexiones del SID son las que son, mientras que las del PIC...
Si conseguimos que esto funcione, habría que analizar lo del emulador... ¡qué bonito proyecto sería!