Bueno, no parece que seas un novato en la electrónica

, mejor.
Te cuento que en las configuraciones del winpic800 puedes ponerlo en un modo de simulación de las salidas y ver que hay en la entrada del puerto, esto lo haces seleccionando el GTP-04 y arriba a la derecha dice "Bloqueo de configuración", esto debes destildarlo, y ahora puedes tildar y destildar los casilleros de la columna "test" para cada pin.
Esto cambia el estado de cada pin del puerto paralelo en tiempo real. Recuerda que si esta el "invertido" tildado, el pin del DB25 será invertido también y vuelto a invertir en el 74LS04.
Las tensiones paracen estar correctas.
Te hago otra preguntita, tenes conectada la R12?
La R12 provoca una caida de tensión el Scl o clock antes de que llegue al micro, en mi caso me reducía bastante la tensión y me la dejaba en un 2.4 o 2.6 V (mas o menos) y me lo tomaba como un 0 lógico. Puentié esta resistencia, subió la tensión del clock y andubo.
Fijate en eso.
Las pruebas hacelas con el Winpic800 con los casilleros de "test" y con el micro calzado. Puede ser medio incómodo para medir pero es lo mejor.
Fijate de poner en test el bit de Data con el winpic800 y el Data In tiene que reaccionar a la par. Y que al testear con los otros no se alteren se alteren entre si, es decir por ejemplo test al clock y que no prenda el data in (porque no tiene nada que ver y significaría que hay un corto).
chau suerte